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トリプトファン(Tryptophan)はアミノ酸の一種で、2-アミノ-3-(インドリル)プロピオン酸のこと。略号は Trp または W。

側鎖にインドール環を持ち、芳香族アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸で、必須アミノ酸の一つである。糖原性・ケト原性を持つ。多くのタンパク質中に見出されるが、含量は低い。NAD(ニコチンアミドアデニンジヌクレオチド。生体内において、酸化還元酵素に関与する補酵素として重要)をはじめ、セロトニン・メラトニンといったホルモン、キヌレニン等生体色素、また植物において重要な成長ホルモンであるインドール酢酸の前駆体、アルカロイド(トリプタミン類)などの前駆体として重要。

トリプトファンの代謝は極めて多様であり、また複雑である。大きく分けて、

・ セロトニン経路 脳・腸・マスト細胞。セロトニン・メラトニンの合成に向かう経路。

・ グルタル酸経路 肝臓。エネルギー源として完全分解にいたる経路。

・ NAD 経路 肝臓。NAD の合成に向かう経路

・ 蛋白質合成 全身。

の4つの系統に分類される。

◆ 物性

・ 分子量 204.23

・ 等電点 5.89

・ 溶解性 蟻酸に可溶、水に難溶、エタノールに極めて難溶、希塩酸に可溶。

・ 溶解度(水、g/100g)1.06 (20℃)、1.44 (40℃)、2.05 (60℃)

・ ファンデルワールス半径 163

・ 味 苦(閾値 0.9mg/ml)(L-体。D-体は甘い)

◆食品中の量

必須アミノ酸なので基本的には食品中のタンパク質が多いほど多く含まれる。したがって、肉、魚、豆、種子、ナッツ、豆乳や乳製品などに豊富に含まれる。またチョコレート、燕麦、バナナ、ドリアン、マンゴー、ナツメヤシ、牛乳、ヨーグルト、カッテージチーズ、鶏卵、家禽類の肉(ニワトリ、アヒルなど)、ゴマ、ヒヨコマメ、ヒマワリの種、スピルリナ、ラッカセイなどに含まれる、という報告がある[外部リンク] Tryptophan background。適量の摂取は神経を落ち着かせ、睡眠をうながす作用があるといわれる[外部リンク] トリプトファン 「健康食品」の安全性・有効性情報 (独立行政法人 国立健康・栄養研究所)。

但し、過剰に摂り過ぎると肝硬変を招く恐れがある。

◆脚注

◆関連項目

・昭和電工による健康食品トリプトファン公害(1988年-1989)

・アミノ酸発酵

・トリプトファン発酵

・日本食品標準成分表

◆外部リンク

・[外部リンク] トリプトファン - 「健康食品」の安全性・有効性情報 (国立健康・栄養研究所)

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